介绍一下(S)-DPPE（(S)-二棕榈酰磷脂酰乙醇胺）
2025-07-08
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(S)-DPPE（(S)-二棕榈酰磷脂酰乙醇胺）是一种具有手性结构的磷脂酰乙醇胺化合物，以下是对其的详细介绍：
一、基本信息
CAS号：71357-99-8
分子式：C₃₇H₇₄NO₈P
分子量：691.97
外观：白色或淡黄色粉末状
溶解性：不溶于水，但可在氯仿、甲醇、二氯甲烷等有机溶剂中溶解，在一些混合溶剂（如氯仿/甲醇混合溶剂）中也表现出较好的溶解性。
熔点：大致在50 - 65℃左右，具体数值会因样品的纯度和结晶状态等因素而有所差异。
密度：1.010±0.06 g/cm³（预测值）
沸点：723.6±70.0 °C（预测值）
酸度系数（pKa）：1.17±0.50（预测值）
二、结构特点
手性结构：(S)-DPPE 具有特定的 (S) 构型手性特征，这使得它在一些手性识别、不对称催化等领域可能具有特殊的应用。
两亲性：与其他磷脂一样，(S)-DPPE 也是一种两亲分子，具有亲水的头基（磷酸乙醇胺）和疏水的尾部（两个棕榈酸脂肪酸链）。这种结构使得它能自组装成双层膜结构，形成脂质体或膜模型。
三、合成方法
(S)-DPPE 的合成一般包括以下步骤：
酯化反应：将棕榈酸（C₁₆）与甘油发生酯化反应，形成1,2-二棕榈酰基甘油（DPG）。
磷酸化反应：通过磷酸化反应引入磷酸基团。
形成磷脂酰乙醇胺头基：再与乙醇胺反应，形成磷脂酰乙醇胺头基。
纯化：合成后，常通过液相色谱或薄层色谱等技术纯化，确保产品的高纯度。
四、应用领域
生物膜模拟：在生物膜模拟研究中，(S)-DPPE 可以作为构建人工膜的重要材料，利用其手性特性来研究生物膜的手性相关性质。
药物载体研究：在药物载体研究中，(S)-DPPE 可用于开发具有手性选择性的药物载体系统，对于提高药物的靶向性和作用效果具有重要意义。
脂质体制备：由于其良好的生物相容性和两亲性，(S)-DPPE 常用于脂质体制备，作为细胞膜研究和药物递送系统的模型。
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