cas:61177-32-0,DSPE(S构型),1,2-二硬脂酰基-sn-丙三基-3-磷脂酰乙醇胺是一种重要的磷脂类化合物,具有特殊的化学结构和广泛的生物医学应用。以下是关于该化合物的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:1,2-二硬脂酰基-sn-丙三基-3-磷脂酰乙醇胺
英文名称:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
别名:二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺、L-β,γ-二硬脂酰-α-脑磷脂等
CAS号:61177-32-0
分子式:C₄₁H₈₂NO₈P
分子量:748.065
结构式:
二、物理性质
外观:白色固体
熔点:172-173℃
密度:0.996g/cm³
溶解性:可溶于氯仿、甲醇等有机溶剂,但在水和大多数有机溶剂中几乎不溶。在乙醇和二甲基亚砜(DMSO)中溶解度极低,需通过特殊方法(如有机溶剂混合或表面活性剂辅助)实现溶解。
三、化学结构特性
疏水性尾部:由两个饱和的十八碳脂肪酸(硬脂酸)通过酯键连接至甘油骨架的sn-1和sn-2位,赋予分子高度的疏水性和刚性。这种饱和链结构使DSPE具有较高的相变温度(约55℃),在生理条件下能形成稳定的脂双层。
亲水性头部:连接于甘油骨架的sn-3位,包含磷酸基团和乙醇胺部分,提供亲水性和极性,使分子具备两亲性。头基的电荷和极性可影响分子在膜中的排列及与其他分子的相互作用。
四、生物医学应用
药物递送系统:
DSPE是制备脂质体、纳米粒子等微粒结构的关键材料,能够包裹药物或分子,并保护其免受外界环境的影响。
通过与聚乙二醇(PEG)结合形成DSPE-PEG,可进一步提高药物的溶解度和稳定性,延长药物在体内的循环时间,增强药物的靶向性和生物利用度。
DSPE-N3作为一种点击化学试剂,可用于多种生化研究,含有Azide基团,可以和含有Alkyne基团的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAc),实现药物的精准修饰和递送。
脂质体合成:
DSPE是脂质体合成中的常用材料,可用于制备各种类型的脂质体,如普通脂质体、长循环脂质体、靶向脂质体等。
这些脂质体可作为药物载体,用于药物递送、基因转染等研究。
抗体偶联:
DSPE可作为抗体偶联的载体,用于制备抗体-药物偶联物(ADC),提高抗体的靶向性和治疗效果。
五、稳定性与储存
DSPE在高温和氧化条件下保持稳定,不易发生水解或氧化降解。磷脂头基的化学稳定性高,可在中性至弱酸性环境中长期储存。
储存条件:-20℃下密封保存,避免受潮和高温。在使用过程中,应遵循相关的安全操作规程,避免接触皮肤和眼睛。
cas:61177-32-0,DSPE(S构型)
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