Biotin-Hexadecylamine,生物素-十六胺
基本信息
中文名称:生物素-十六胺 / 生物素标记十六胺
英文名称:Biotin-Hexadecylamine, Biotin-C16-NH₂
结构本质:生物素(Biotin)通过戊酸侧链的羧基与十六胺(Cetylamine, C₁₆H₃₅NH₂)的伯氨基形成酰胺键共价连接
外观:白色至浅黄色固体/粉末
纯度:≥95%
规格:10mg、25mg、50mg、100mg、500mg、1g(可定
结构与原理
该分子由三部分组成:
生物素端:包含脲基环戊烷、噻吩环和戊酸链,可与链霉亲和素/亲和素以超高亲和力结合(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M),比抗原-抗体亲和力高约一百万倍,结合几乎不可逆。
酰胺键(-CO-NH-):连接生物素与十六胺,化学性质稳定,生理条件下不易水解。
十六烷基链(C₁₆H₃₃-):16碳直链烷基,具有强疏水性,可自发插入脂质双分子层,将整个分子锚定在细胞膜或脂质体表面。
核心设计逻辑:生物素提供"识别手柄",十六烷基链提供"膜锚定能力"。将其插入脂质双分子层后,暴露的生物素端可被链霉亲和素系统捕获,实现对脂质体、囊泡、纳米颗粒或细胞膜的靶向功能化。
理化性质
溶解性:易溶于 DMSO、DMF、氯仿、甲醇;难溶于水(十六烷基链主导疏水性)。
熔点:预计约 80–120°C(参考生物素-十六碳酰胺熔点108–112°C)。
稳定性:酰胺键在中性和弱碱性条件下稳定;强酸强碱下可水解。
亲疏水性:典型两亲性分子,生物素端亲水,十六烷基链强疏水(logP较高)。
储存:-20°C以下,干燥、避光、密封保存,避免反复冻融。
主要应用
脂质体/LNP靶向:插入脂质体双分子层,生物素端朝外,通过链霉亲和素-生物素桥接靶向配体(抗体、RGD多肽等),实现肿瘤靶向药物递送。
细胞膜标记:十六烷基链自发插入细胞膜,生物素端暴露于胞外,可被荧光标记的链霉亲和素识别,用于活细胞成像和流式检测。
纳米颗粒功能化:修饰介孔硅纳米颗粒、金纳米颗粒、聚合物胶束等,提供生物素化表面用于后续偶联。
超分辨率显微镜:生物素端可偶联荧光染料(如Cy5),十六烷基链锚定于脂筏,实时追踪膜微区动态。
神经科学:十六碳链可抑制COX-2/NF-κB通路,生物素化后兼具抗神经炎症活性与可追踪性,胞内代谢半衰期达72小时。
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