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cas:139554-72-6,Biotin-mal

简要描述:cas:139554-72-6,Biotin-mal,生物素-马来酰亚胺(Biotin-Maleimide)是一种将生物素(Biotin)与马来酰亚胺(Maleimide)通过化学键连接而成的化合物,在生物化学和生物医学领域具有广泛的应用。

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  • 更新时间:2026-04-18
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cas:139554-72-6,Biotin-mal,生物素-马来酰亚胺(Biotin-Maleimide)是一种将生物素(Biotin)与马来酰亚胺(Maleimide)通过化学键连接而成的化合物,在生物化学和生物医学领域具有广泛的应用。以下是对其的详细介绍:

一、化学结构与性质

  • 化学结构:生物素-马来酰亚胺的分子中包含了生物素的部分和马来酰亚胺的部分,两者通过特定的化学键(如酰胺键)连接在一起。

  • 物理性质:外观通常为淡黄色或白色固体/粉末,具有一定的水溶性,但更易溶于大部分有机溶剂(如DMSO、DMF等)。

  • 稳定性:在-20°C避光避湿条件下可长期保存,但马来酰亚胺基团在水溶液中易水解失效,因此需避免频繁解冻和阳光直射。

二、反应特性

  • 硫醇反应性:马来酰亚胺基团具有硫醇反应性,能在中性至弱碱性条件下(pH 6.5-7.5)与生物分子的游离巯基(-SH)发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键。这一反应特异性较强,不与氨基、羟基等其他官能团作用。

  • 生物素特性:生物素基团则保留与亲和素(Avidin)或链霉亲和素(Streptavidin)的高亲和力结合特性,为标记分子的后续捕获、分离与检测提供保障。

三、应用领域

  • 生物分子标记与分析

    • 蛋白质标记:用于标记含半胱氨酸残基的蛋白质,如抗体、酶、细胞因子等,实现蛋白质的生物素化。后续可通过亲和层析纯化或免疫检测分析。

    • 肽合成:可用于多肽的末端巯基标记,制备生物素化多肽探针,用于受体结合研究、药物筛选等。

    • 细胞生物学:用于标记细胞表面含巯基的蛋白或脂质,追踪其在细胞内的动态分布与转运过程。

    • 分子诊断:用于制备生物素化检测探针,提升免疫检测、核酸杂交检测的特异性与灵敏度。

  • 纳米技术应用

    • 纳米颗粒表面功能化:通过与纳米颗粒表面修饰的巯基反应,将生物素引入到纳米颗粒上,从而赋予纳米颗粒生物素的功能特性,拓展其在生物成像、生物传感等领域的应用。

  • 药物研发

    • 抗体偶联药物(ADC):马来酰亚胺基团可用于生产抗体偶联药物,通过与抗体上的巯基反应,将药物分子精确地连接到抗体上,实现靶向给药。

四、制备方法

生物素-马来酰亚胺的制备方法通常涉及多步化学反应,包括生物素与酰卤化试剂的反应、马来酰亚胺基团与生物素衍生物的偶联等。具体制备方法可能因研究目的和实验条件的不同而有所差异。

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