Biotin-L-Cysteine，生物素-L-半胱氨酸

Biotin-L-Cysteine，生物素-L-半胱氨酸（Biotin-Cys） 是将维生素H生物素通过共价偶联连接到L-半胱氨酸上制成的双功能化分子，兼具生物素的高亲和力结合能力与半胱氨酸巯基（-SH）的化学活性，主要用于科研领域的蛋白质修饰、纳米材料功能化及分子识别研究。

基本信息

英文名：Biotin-L-Cysteine / Biotin-Cys / Biotinyl-L-Cysteine

偶联方式：生物素的羧基端与L-半胱氨酸的α-氨基通过酰胺键连接，半胱氨酸的侧链巯基（-SH）保持游离可用状态。常用EDC/NHS催化活化体系，在弱酸性（pH 5–6）、无水、避光条件下进行，经反相层析纯化。也可通过PEG链连接形成Biotin-PEG-Cys，提供更好的水溶性和柔性空间。

外观：白色至淡黄色固体粉末

纯度：≥95%

保存条件：-20°C以下，严格避光，干燥密封，惰性气体保护，避免反复冻融，有效期约12个月

规格：常见25 mg / 50 mg / 100 mg / 500 mg，支持定制

理化特性

溶解性：纯水中溶解度约10–20 mg/mL；易溶于DMSO、DMF（可达50 mg/mL）；在PBS缓冲液（pH 7.4）中可全溶解，溶解度约20–30 mg/mL。

化学稳定性：最适pH 6.0–8.0，最适温度37°C；4–10°C下稳定，10°C储存7天活性下降≤5%；pH<3时酰胺键可能水解，pH>10时生物素环结构可能开环；巯基在中性和弱碱性溶液中易被空气氧化为二硫键（形成Biotin-Cystine），需现配现用或充氮保存。

巯基活性：这是Biotin-Cys区别于其他生物素标记氨基酸（如Biotin-L-Threonine）的核心优势。游离-SH可参与Michael加成反应、形成二硫键、与金属离子（Ag⁺、Hg⁺、Cu⁺等）螯合，也可与马来酰亚胺、碘乙酰胺等发生特异性共价结合，是多功能化学修饰的理想接头。

生物素-亲和素结合能力：保留完整的生物素结合位点，可与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素（Avidin）以较高亲和力结合（Kd约10⁻¹⁵ M），实现信号放大与靶向捕获。

主要应用方向

1. 蛋白质巯基特异性标记：利用游离-SH与蛋白质表面半胱氨酸残基发生二硫交换或Michael加成，实现蛋白质的位点特异性生物素化，再通过链霉亲和素系统进行富集、检测或固定。相比随机氨基标记，巯基标记更具选择性。

2. 纳米材料功能化：巯基可与金纳米粒子、量子点等发生Au-S共价结合，同时生物素端提供链霉亲和素桥接能力，构建多层纳米组装体，用于靶向递送、生物传感等。

3. 表面修饰与微阵列制备：在芯片、传感器、玻片表面通过巯基自组装单层膜（SAM）固定分子，生物素端用于捕获链霉亲和素偶联的探针，广泛用于蛋白质微阵列和生物传感器构建。

4. 金属离子检测与螯合：巯基对重金属离子（Hg²⁺、Pb²⁺、Cd²⁺等）有强螯合能力，结合生物素-亲和素信号放大，可用于环境或生物样本中痕量重金属的检测。

5. 药物递送系统构建：作为双功能连接臂，一端连接药物/纳米载体（通过巯基），另端连接生物素化靶向配体（如生物素化抗体），实现靶向递送。

6. 流式细胞术与Western Blot：通过链霉亲和素-HRP/荧光二抗系统，定量检测蛋白质巯基暴露水平或还原状态。

实验注意事项

巯基极易氧化，全程需避光操作，建议充氮气或氩气保存。现配现用为佳，DMSO储备液（10–50 mM）稀释至工作浓度。常用实验浓度约10–500 μM。pH 6.5–8.0环境下稳定。仅限科研使用，不可用于人体。

Biotin-L-Cysteine，生物素-L-半胱氨酸

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