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Biotin-Glucosamine,生物素-氨基葡萄糖

简要描述:Biotin-Glucosamine,生物素-氨基葡萄糖也常被称为生物素化氨糖,部分亚型也包含生物素-N-乙酰氨基葡萄糖(GlcNAc-Biotin)这类同系物,是糖生物学研究领域非常成熟的小分子糖探针。

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  • 更新时间:2026-11-03
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Biotin-Glucosamine,生物素-氨基葡萄糖

基础分子属性

生物素-氨基葡萄糖,英文名为Biotin-Glucosamine,也常被称为生物素化氨糖,部分亚型也包含生物素-N-乙酰氨基葡萄糖(GlcNAc-Biotin)这类同系物,是糖生物学研究领域非常成熟的小分子糖探针。

  • 核心构成:生物素(维生素H)通过短链连接臂,与氨基葡萄糖分子的游离氨基位点发生特异性酰胺化反应,形成稳定的偶联物,整个分子同时具备靶向富集识别能力和天然氨基葡萄糖的全部生理活性

  • 母体基础属性:氨基葡萄糖是天然存在的氨基单糖,分子式C₆H₁₃O₅N,分子量179.17,是人体关节软骨基质中合成蛋白聚糖的必需前体物质,广泛存在于真菌细胞壁、甲壳类外骨骼和哺乳动物细胞外基质中,具备促进软骨细胞修复、调节免疫细胞活性、促进透明质酸合成的生理功能,是骨关节健康领域应用较广泛的功能活性成分之一

  • 生物素特性:生物素分子量仅244.31,免疫原性极低,和链霉亲和素的结合亲和力高达10¹⁵ L/mol,是目前已知较强的非共价相互作用之一,识别特异性较高,几乎不会和体内其他蛋白发生非特异性结合

  • 外观:白色至类白色结晶性粉末

  • 溶解性:极易溶于纯水、pH 7.4的中性PBS缓冲液,水溶性远高于游离氨基葡萄糖,在生理缓冲体系中可以长时间稳定溶解,不会发生自发降解

  • 纯度:95%

制备工艺

合成路线是碳二亚胺介导的羧基-氨基缩合偶联法:

  1. 先将纯化后的生物素溶解在无水DMF溶剂中,加入EDC·HCl和NHS作为活化试剂,在室温条件下搅拌活化30分钟,将生物素的羧基活化为活性酯中间体。

  2. 将氨基葡萄糖盐酸盐用pH 9.0的碳酸盐缓冲液溶解后,缓慢滴加到活化后的生物素溶液中,控制氨基葡萄糖和活化生物素的摩尔比在1.2:1到1.5:1之间,在保证高偶联效率的同时,避免过度反应产生多聚体杂质。

  3. 在室温、全程避光条件下搅拌反应6-8小时,活化后的生物素羧基和氨基葡萄糖末端的氨基发生特异性酰胺化反应,形成稳定的共价键完成偶联。

  4. 反应完成后通过透析结合制备级高效液相色谱分离纯化,去除未反应的游离生物素和游离氨基葡萄糖,最终得到高纯度的生物素-氨基葡萄糖产物。 整个反应全程条件温和,既不会破坏生物素的双环识别结构,也不会破坏氨基葡萄糖的多羟基单糖活性骨架。

应用场景

  • 糖-蛋白相互作用研究:作为分子探针导入细胞或关节组织中后,通过链霉亲和素修饰的磁珠特异性富集与氨基葡萄糖结合的靶蛋白,结合质谱技术系统鉴定氨基葡萄糖在软骨细胞内的所有结合靶点,解析骨关节炎发生过程中的分子调控机制。

  • 氨基葡萄糖体内代谢流向示踪:搭配链霉亲和素荧光探针,通过荧光成像直接观测氨基葡萄糖在关节软骨组织中的渗透分布动态,追踪其在软骨细胞内的亚细胞定位与代谢转运规律,优化骨关节疾病治疗的给药方案。

  • 靶向药物递送载体修饰:在脂质体、水凝胶、纳米药物载体表面修饰生物素-氨基葡萄糖,利用氨基葡萄糖对软骨细胞的靶向识别特性,大幅提升载体在关节炎症部位的富集效率,降低骨关节疾病治疗药物的全身毒副作用。

  • 糖芯片与生物传感构建:作为功能化探针固定在芯片基底表面,用于高通量筛选样本中的糖结合凝集素、抗体分子,开发高灵敏度的风湿免疫类疾病体外诊断试剂。

存储与使用注意事项

需要在-20℃、全程避光、密封干燥的条件下保存。实验操作过程中全程严格避光,避免长时间强光照射样本,防止生物素的噻吩环结构发生光氧化降解。

Biotin-Glucosamine,生物素-氨基葡萄糖

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

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